双子（gemini）型表面活性剂比传统表面活性剂有更多优良性能：更高的表面活性，更低的Krafft点和更好的水溶性；在降低水的表面张力方面表现出更高的效率。Gemini表面活性剂近年来已成为国内外胶体和界面化学的研究开发热点和重点。但现有一些双子表面活性剂降解能力较差，使其应用受到限制。因此开发对环境无危害、易生物降解、高效多功能的环境友好型表面活性剂已成为人们共同关心的话题之一。从分子结构而言，酯基和酰胺基是易于自然降解的基团，如今含有酯键或酰胺键的表面活性剂的合成及性能研究逐渐成为研究热点。本文在前人研究的基础上采用N，N-二甲基乙醇胺与邻苯二甲酰氯反应得到二（二甲基胺基乙基）邻苯二甲酸酯，然后二邻苯二甲酸酯再分别与正溴代十六烷和正溴代十四烷反应，经反应和处理得到双季铵基邻苯二甲酸酯基表面活性剂SHZ16和SHZ14，在制取得到产物后，对它们的性能进行测定并作对比研究。

1实验部分

1.1试剂与仪器

N，N-二甲基乙醇胺、正溴代十六烷、正溴代十四烷、邻苯二甲酰氯均为分析纯，国药集团化学试剂有限公司。

AVANCE III HD核磁共振谱仪，瑞士Bruker公司；Tensor 37型傅里叶变换红外光谱仪，德国Bruker公司；DDS-11A数显电导率仪，上海雷磁新泾仪器有限公司；表面张力仪，摩登7公司。

1.2反应原理

邻苯二甲酰氯与过量的N，N-二甲基乙醇胺反应生成二（二甲基胺基乙基）邻苯二甲酸酯（Ⅰ），二邻苯二甲酸酯（Ⅰ）再分别与正溴代十四烷和正溴代十六烷反应，得到双季铵基邻苯二甲酸酯Gemini表面活性剂。反应式见图1。

1.3实验步骤

在100mL反应瓶中，加入6.2g邻苯二甲酰氯、10mL甲苯，冰浴条件下搅拌滴加6.0g N，N-二甲基乙醇胺，加完后升温至60℃反应2h。反应结束后冷却至室温加入质量分数10%的碳酸钾水溶液中和并分液，用20mL的甲苯萃取水相，合并有机相，无水硫酸镁干燥、过滤蒸出甲苯后得到二（二甲基胺基乙基）邻苯二甲酸酯6.5g，收率为69.4%。分别称取2.0g的二（二甲基胺基乙基）邻苯二甲酸酯各和5.6g的正溴代十四烷和4.7g的正溴代十六烷于100mL的反应瓶中，加入溶剂丙酮回流反应24h，冷却过滤烘干，得到略带黄色的固体粉末3.9g和4.9g，收率分别为68.5%和73.6%，两步反应的总收率分别为46.1%和49.7%，经乙腈重结晶后，得白色晶体，测得SHZ14、SHZ16熔点分别为128～130℃和133～135℃。

1.4产物结构表征

用红外光谱（KBr压片法）和核磁共振对化合物SHZ14、SHZ16进行鉴定和结构分析。

1.5表面活性测定

采用表面张力法中最大气泡压力法和电导率法，配制不同浓度的表面活性剂溶液，在25℃下分别用表面张力仪测定各溶液的表面张力、电导率仪测定溶液的电导率，然后分别作表面张力（γ）-浓度对数（lgC）图、电导率（κ）-浓度（C）图，求得表面活性剂的临界胶束浓度（CMC）。

1.6乳化性能测定

分别配置质量分数0.1%的SHZ14和SHZ16表面活性剂水溶液，准确移取20mL与等物质的量的石蜡油混合，倒入锥形瓶中，盖上塞子上下猛烈震荡5次，静止15min重复操作5次，然后将乳浊液倒入50mL的具塞量筒中，用秒表计时，至水相分出5mL左右，记录时间，乳化能力越强，则时间越长。

1.7泡沫性能测定

分别配置质量分数0.1%的SHZ14和SHZ16表面活性剂水溶液，在25℃的恒温水浴锅中进行测量。取10mL溶液置于50 mL具塞量筒中，在恒温水浴锅中恒温5min。上下震荡20次，放回水浴锅中并立即按下秒表计时器，分别在0和10min时记录总高度和水的高度，泡沫的高度就等于总高度减去水的高度，测量3次平均值。并将SHZ14和SHZ16表面活性剂的泡沫性质进行比较。

1.8 Krafft点的测定

配制50mL一定浓度的SHZ14和SHZ16产物水溶液，用超级恒温槽和冰水浴缓慢加热和降温，肉眼观察溶解度增大的温度，确定Krafft点。